سجل جريج مشاركته الأولى مع السيتي في 24 يناير 2010 وذلك أمام فريق سكونثورب في إطار الدور الرابع لكأس الاتحاد الإنجليزي. وقد بدا مبالغًا في حرصه طوال المباراة وهو ما أفقده القدرة على إظهار إمكانياته الحقيقية، ليتلقى بطاقة صفراء مبكرة. وكان كاننجهام قد انضم إلى السيتي قادمًا من نادي ميرفوي يونايتد الايرلندي في 2007 وكان واحدًا من مفاتيح اللعب في فريق مانشستر سيتي تحت 18 عام قبل أن يتم تصعيده للفريق الأول في موسم 2009/2010. بعد تمثيله للمنتخب الايرلندي تحت 17 عامًا وكذلك تحت 19 عامًا، حقق جريج طموحه بارتداء قميص المنتخب الايرلندي الأول في مايو 2010 أمام المنتخب البرازيلي.

ويُعد كننجهام الآن من اللاعبين المشاركين على فترات مع المنتخب الأيرلندي، حيث شارك بنهاية عام 2010 في 3 مباريات وكان حاضرًا كاحتياطي في الكثير من المناسبات. ولاكتساب المزيد من خبرة ولياقة المباريات، تمت إعارة اللاعب في أكتوبر 2010 إلى فريق ليستر سيتي في الدرجة الأولى، لكنه أصيب وغاب عن الملاعب 4 شهور كانت كفيلة بإنهاء إعارته مبكرًا.

يملك جريج الكثير من الطموح ليحققه مع السيتي خلال الفترة القادمة وذلك بعدما حقق حلمه باستكمال مسيرة العائلة الناجحة كرويًّا، حيث كان جده ماتيو لي لاعبًا في نادي كيلمارنوك وكذلك للمنتخب الايرلندي.

ألبوم صور اللاعب جريج كننجهام