وقع المدرب مارك هيوز عقدًا مع ستيوارت لمدة سنة، وذلك بعد انتهاء التزامه مع نادي أستون فيلا. تايلور، المولود في رومفورد، انضم إلى نادي أرسنال عندما كان شابًّا، وقضى هناك 8 سنوات، حيث ربح في مباراته العاشرة النهائية مع أرسنال ميدالية بطولة دوري النخبة لموسم 2001-2002. لعب تايلور مع المنتخب الإنجليزي للشباب تحت سن 21 عامًا في بطولة العالم للشباب عام 1999 مع كل من: أشلي كول وبيتر كراوتش وأندي جونسون.

كان ظهوره مع أرسنال محدودًا، ولكنه تمكن من صد ضربة جزاء من اللاعب روني في أحد اللقاءات. شارك ستيوارت في 30 مباراة مهمة لنادي أرسنال، بالإضافة للعديد من المباريات الأخرى خلال فترات إعارة متقطعة مع أندية: بريستول وكريستال بالاس وبيتربورو وليسيستر قبل أن يوقع عقده مع فيلا لمدة سنة مقابل مبلغ يقدر بحوالي مليون جنيه إسترليني في عام 2005. كما انضم حارس المرمى إلى نادي كارديف في فترات إعارة متقطعة على ملعب الإمارات.

انضمام تايلور، الذي ربح ثلاث بطولات مع المنتخب الإنجليزي للشباب إلى النادي في عام 2009 أثار منافسة بسبب وجود حارس المنتخب الايرلندي شاي جيفن المفضل لدى المدرب مارك هيوز بالإضافة إلى الحارس جو هارت، حيث تمكن كلاهما من اللعب لصالح فريق بيرمنجهام في عقد إعارة لمدة موسم واحد.

ألبوم صور ستيوارت تايلور